Με το "Ημερολόγιο του χειμώνα" ο Πωλ Όστερ έχοντας φτάσει στην ηλικία των εξήντα έξι ετών νιώθει ότι μπήκε στον χειμώνα της ζωής του καθώς βρίσκεται στο κατώφλι των γηρατειών. Πρόκειται για ένα ευφυές αυτοβιογραφικό έργο που σίγουρα δεν είναι μελαγχολικό αλλά μάλλον δείχνει τη βαθιά του αγάπη για τη ζωή . Γραμμένο με απίστευτη μαεστρία και κομψότητα ξεκινά από την παιδική ηλικία και περιγράφει τις διαδοχικές αλλαγές που βιώνει το σώμα όταν πάσχει και ξαναγεννιέται. Μέχρι την ηλικία των 46 εγκαταστάθηκε σε είκοσι διαφορετικά σπίτια και διαμερίσματα, ενώ ταξίδεψε σε όλες τις ηπείρους εκτός της Αφρικής και της Ανταρκτικής για αυτό και ένιωθε τον εαυτό του σαν χοάνη πολλών αντιμαχόμενων πολιτισμών σε ένα μοναδικό σώμα. Με ενδιάμεσους σταθμούς :το ξύπνημα της σεξουαλικής επιθυμίας στην εφηβεία , τον αποτυχημένο γάμο των γονιών του το ξεκίνημα της ζωής του ως συγγραφέα μιλά επίσης για την επιπόλαιη σχέση του με την πρώτη του γυναίκα και τον απόλυτο έρωτα του για τη δεύτερη.Παραφράζοντας έναν στίχο από ένα ποίημα του Τζόρτζ Όπεν γράφει:"μερικά από τα ωραιότερα μέρη στον κόσμο βρίσκονται στο κορμί της γυναίκας σου". Ένα συγκλονιστικό απόσπασμα του βιβλίου ήταν η αδυναμία του να πενθήσει το χαμό της μητέρας του και η κρίση πανικού που βίωσε , καθώς το ίδιο του το κορμί κατέρρευσε και πένθησε για αυτόν. " Τα μάτια σου βουρκώνουν όταν παρακολουθείς ορισμένες ταινίες , δακρύζεις πάνω από τις σελίδες πολλών βιβλίων, κλαις σε στιγμές προσωπικής θλίψης, ο θάνατος όμως σε παγώνει και δε σε αφήνει να λειτουργήσεις , κλέβοντας σου κάθε συγκίνηση , κάθε στοργή, κάθε επαφή με την ίδια σου την καρδιά." Προσωπικά θεωρώ το βιβλίο αυτό του Όστερ ένα από τα καλύτερα του : στοχαστικό , τρυφερό και ρεαλιστικό γιατί μέσα από αυτό θα βρούμε κρυμμένες αλήθειες για τους εαυτούς μας, τις οποίες όπως λέει και ο ίδιος τις ανακαλύπτουμε μέσα από τα μάτια των άλλων.